La tradición oral en el pueblo cuenta que la entrada a la cavidad fue cerrada en época de los Reyes Católicos, por orden de la Santa Inquisición, ante la acusación de ser escondrijo de judíos.
La cueva fue redescubierta en 1932 al realizar las obras de un pozo en la finca del Cebadero que perforó una de las galerías. Desde el primer momento se vio la importancia arqueológica de la cavidad iniciándose varias campañas de excavaciones. Para ello se abrió una entrada junto a la actual que facilitó un acceso más cómodo Pozo por el que se descubrió la cueva.
Paralelamente se inicia la exploración espeleológica de la cavidad. El primer trabajo fue realizado en 1961 por la 7ª promoción de la E.I.T. Topógrafos. En 1981, la SEII de Madrid realiza un levantamiento topográfico alcanzando 2560 m. Finalmente el C.E. TALPA realiza entre 1983 y 1984 una nueva topografía incorporando nuevas galerías, como las del Parto y Tortícolis, con lo que se alcanza el desarrollo actual de 3670 m y una profundidad de -13 m. En 1983 el Ayuntamiento de Prádena desobstruye la entrada original a partir de los datos topográficos elaborados por el C.E. TALPA.
La Cueva de Los Enebralejos, junto al pueblo de Prádena de la Sierra, es la más importante de las conocidas en la provincia de Segovia. En ella se reúnen circunstancias excepcionales desde los puntos de vista espeleológico, arqueológico, geográfico y turístico. Desde su entrada la cueva nos presenta la belleza de sus salas y galerías, adornadas con un espléndido conjunto de concreciones calcáreas: estalactitas, estalagmitas, columnas, coladas y banderas se suceden a medida que nos internamos en ella. Entre medias nos encontramos con numerosas muestras que nuestros antepasados prehistóricos dejaron allí en forma de grabados, enterramientos y utensilios de diversa índole.
Durante años la cavidad ha permanecido cerrada a las visitas por el ayuntamiento de Prádena para preservarla, así como su yacimiento arqueológico. En 1983 se inician las obras de acondicionamiento con la construcción del edificio desde el que se accede actualmente a la cueva. Desde entonces se ha ido acondicionando la gruta en varias etapas hasta abrirla al turismo en el año 1995. El visitante podrá recorrer parte de la gruta en una agradable visita guiada. Ésta se realiza con la sensación de frescor en verano y calidez en invierno, ya que la temperatura de la cueva se mantiene entre los 11º y 14º dependiendo de las zonas y la época del año en que la visitemos