La Iglesia de Prádena, románica mudéjar, del siglo XII, deja ver claramente que existía un núcleo más grande de población desde, al menos el siglo XI.
Éste núcleo se piensa que tuvo su origen en la repoblación que tras la reconquista se impuso por toda España. Desde el siglo XI, Prádena formó parte de la Comunidad de Villa y Tierra de Buitrago, dependiendo junto con Horcajuelo al "cuarto" encabezado por Montejo.
Más bien puede decirse que Prádena no tiene historia: Prádena tiene lo que Unamuno denominó intrahistoria, o la historia que se crea de tradiciones, recuerdos, cánticos y fiestas. Lo que pasaba en Prádena hace mil años siguió pasando hasta la revolución industrial. Los mismos cultivos, de autoabastecimiento, que alimentaron a los primeros pobladores, seguían alimentando en los años veinte a sus descendientes.
Se regían en un principio por un sistema de tercios, alternando la producción de alimento para el ganado, con los cultivos para consumo humano. Las pocas tierras de regadío se dedicaban a hortalizas, alternando cultivos de trigo, de lino, y pastos en las de secano. En los linderos de los caminos y huertos (aún se conservan) se plantaban frutales: nogales, perales, manzanos y ciruelos, que producían frutos de calidad si los rigores del invierno lo permitían.
A mediados del siglo XVIII Prádena del Rincón era una población más grande que en la actualidad. Había, además de los ganaderos, un herrero, un sastre, un tejedor, un cirujano y un maestro. En el siglo XIX en Prádena del Rincón había 1700 cabezas de ganado y tres dehesas de pasto para la cabaña ganadera. Por otro lado la riqueza ganadera estaba concentrada en unos pocos pero grandes propietarios, forzando así a la agricultura a un plano secundario.
Hasta la Guerra Civil se puede decir que Prádena no entró en la historia, cuando Prádena fue cuartel del bando nacional, en casi primera línea de un frente. Hubo bastante movimiento en estos años. Quedan restos de fortificaciones de ésta época, apuntando todas a la Puebla, en el camino de Paredes de Buitrago y detrás de la laguna del Salmoral. Después de la Guerra Civil, Prádena fue incluída en los planes de reconstrucción por la Dirección General de Regiones Devastadas, se hicieron caminos, carreteras y viviendas, se proyectaron pantanos que debían dar agua a Madrid y se dotó al municipio de los medios de vida que podían darse en aquellos años difíciles de la postguerra.
Aún así, en los cuarenta comenzó un éxodo masivo que sólo fue frenado con el creciente interés que tuvo el turismo rural desde los años setenta para acá. En la actualidad, el municipio un atractivo lugar de vacaciones para muchos madrileños que valoran la tranquilidad y los paseos por éste bien conservado entorno.