Los orígenes de Riaza nos llevan a finales del siglo XI principios del siglo XII. Es en ésta época en la que encontramos indicios más claros del posible origen de esta Villa.
Esto no quiere decir que anteriormente no hubiera habido nadie por estas tierras, se conoce que tribus de la antigüedad y movilizaciones militares estuvieron por la zona pero fue con carácter estacional, no creando un núcleo estable de población.
Es durante el reinado de Alfonso VI, con la conquista de Toledo (1085), que aquel ordena la repoblación de Salamanca, Ávila, Segovia, Cuéllar, Sepúlveda… con el objetivo de favorecer la integración de las tierras recién conquistadas a los musulmanes.
García Ordóñez repuebla (con, seguramente, leoneses, cántabros y asturianos) Ayllón y Maderuelo a finales del siglo XI, y pese a que no tenemos testimonios escritos, se cree que es este el momento en que surge cerca del río Aza una aldea de población escasa aunque permanente (que llegará hasta nuestros días con el nombre de Riaza).
Los terrenos se repartían en grandes términos municipales o alfoces, al frente de los cuales se colocaban concejos que controlaban el área bajo su dominio. Estos municipios y sus territorios aceptaban a todo aquel que quisiera poblar sin tener en cuenta su procedencia o su condición social. En 1139 el rey Alfonso VII dona al obispo de Segovia “una aldea de herreros situada entre Fresno y Sepúlveda” (la futura Riaza), pasando a ser este lugar de dominio eclesiástico.
Sus habitantes quedan exentos de hacer servicio alguno y no pagan tributo a nadie que no fuera el Obispo. Del mismo modo, la aldea se independizó de Fresno y el rey autorizaba a los habitantes la explotación de minas y filones de hierro sin tener que pagar tributos a otros pueblos. Pero no es hasta el año 1235 cuando encontramos la denominación de Riaza como tal, en la pesquisa hecha por Gonzalo Abad (Alcalde del rey Fernando III) con motivo de las disputas entre Sepúlveda y Fresno por asuntos de montes y pastos.
Desde 1139 a 1430 la aldea, que se convertirá en villa, sigue siendo señorío eclesiástico, pero en esta fecha Juan II compra Riaza al obispo de Segovia, don Juan de Tordesillas. Solo dos meses estuvo Riaza en poder de Juan II, pues el 28 de agosto de ese mismo año, el rey traspasó la Villa al condestable don Álvaro de Luna por la misma cantidad de dinero que a él le había costado. Durante la época en que perteneció al condestable, aquella gozó de grandes privilegios legales en lo que respecta a los aprovechamientos naturales de la sierra.
Pero en 1453 el rey Juan II, cansado de la soberanía de su antiguo condestable, ordena el ingreso de aquel en prisión y su procesamiento, siendo don Álvaro ejecutado el 5 de Julio en Valladolid, con 63 años y todas sus propiedades fueron confiscadas. Su hijo, don Juan de Luna, conservó, entre otras propiedades, Riaza, Castilnovo y el condado de San Esteban, cedidas anteriormente por su padre. En 1470 pertenecía la Villa a los marqueses de Villena, tras casar don Juan de Luna con una hija de estos.
A finales del siglo XV y principios del XVI era dueña la duquesa doña María de Velasco. En 1527 era señor de Riaza don Diego de Cárdenas, Adelantado Mayor del Reino de Granada, que tuvo el señorío en usufructo hasta 1536, momento en el que pasa a manos del duque de Maqueda. Perteneció más tarde a los duques de Arcos, y a los marqueses de Altamira desde 1780 hasta el 6 de agosto de 1811, fecha en que las Cortes de Cádiz abolieron los señoríos (en virtud de la Constitución de 19 de marzo de 1812, “La Pepa”) incorporando estos a la Nación.
Personajes riazanos, con trajes típicos, en la Plaza Mayor. Pintura al óleo (año 1935). Durante la Edad Media y principios del siglo XIX se sucedieron las disputas con Sepúlveda por el aprovechamiento de los bosques, pastos y aguas, hasta que en 1844 el gobernador civil de Segovia ordenó la división de los bienes de la Comunidad que ambos pueblos formaban, mediando en esta división Fresno. La división no se llevó a término hasta los años 20 del siglo pasado