La arqueología ha demostrado que sobre el cerro donde hoy se instala el castillo de Turégano, ya existió con anterioridad un castro arévaco, que posteriormente sería romanizado. La fortificación del lugar se realizó a finales del siglo XI, cuando el conde Fernán González comenzó a repoblar la zona. En el siglo XII Turégano (Torodano) era posesión de doña Urraca hija de Alfonso VI, la cual la entregaría al obispado de Segovia, convirtiéndose en villa episcopal. En esta villa segoviana se llegaron a celebrar algunos de los sínodos más importantes de la época. Fue importante encrucijada de caminos, llegando a ser famosas las ferias de ganado que se celebraban en septiembre y diciembre.
Sobre el paisaje urbano de la villa, dividido en dos barrios: el del Altozano y Bobadilla, destaca la pictórica estampa retratada por el pintor Zuloaga de su castillo, el cual se comenzó a edificar en el siglo XII, aunque mucho de lo que hoy allí veamos es obra del XV. Dentro de su patio de armas se construyó la iglesia de San Miguel que cuenta con elementos arquitectónicos del románico y del gótico, en cambio la espadaña ya es obra del siglo XVIII. La fortaleza propiamente dicha, está defendida por un doble recinto amurallado con barbacanas y torres en los ángulos, y su lado meridional sirve de fachada a la iglesia mencionada, cuya puerta se adorna con escudo episcopal y se defiende con dos torres poligonales en el primer cuerpo y circulares en el segundo. En la época de Carlos III, el Castillo pasó a depender de la Corona aunque fue devuelto poco después al obispado segoviano. Actualmente está cedido al Ayuntamiento de la Villa por un periodo de cincuenta años, y gracias a esta iniciativa se está restaurando.
Dentro del casco urbano de la villa destaca su acogedora Plaza Mayor o “plaza de los cien postes”, rodeada de soportales en el más puro estilo castellano, así como el edificio de su Ayuntamiento sustentado por seis arcos de medio punto, junto con algunas casas hidalgas blasonadas. Próxima a esta Plaza Mayor se localiza la iglesia parroquial de Santiago, la cual mantiene en pie su ábside semicircular del románico tardío, pues los arcos de sus ventanas ya son algo apuntados. En su interior hay que hacer especial mención al retablo mayor rococó realizado en 1762 por el segoviano Francisco Rodríguez, que oculta otro románico de piedra. A este se unen los retablos colaterales de Nuestra Señora del Rosario y de Jesús Nazareno, una excelente pila bautismal románica, así como algunas otras piezas artísticas procedentes de otras parroquias tureganenses.
En las cercanías de la villa se localiza la ermita de Nuestra Señora de los Remedios, que guarda una escultura románica de la Virgen de los Remedios. En una antigua fábrica de harinas, y fundado por la actriz Lucía Bosé, podemos visitar el Museo de los Ángeles, donde contemplaremos una curiosa exposición museística sobre el monotema de «los ángeles». También en Turegano se puede visitar el Museo Forestal, que se ubica en una antigua casa restaurada de un ingeniero de motes, donde se albergan recuerdos de las formas de trabajar y explotar por medios tradicionales los pinares del entorno, haciendo hincapié en los oficios de resineros, pegueros y piñoneros.
En el cercano pueblo de La Cuesta podemos ver la iglesia románica de san Cristóbal, en la que destacan su ábside, sus ventanales, los canecillos, así como su torre y las dos portadas. Dentro de ella se conserva también una pila bautismal románica, un púlpito gótico, el retablo mayor renacentista con pinturas del llamado Maestro de La Cuesta, y una cruz procesional barroca, realizada en Segovia en la primera mitad del siglo XVIII. A las afueras del núcleo se localiza la ermita de santa Rosa.